Доц. д-р Румяна Иванова Бакалска

Кабинет 107, лаборатория 108
Тел. (032 261) 464
e-mail: bakalska @ uni-plovdiv.bg

ORCID: 0000-0001-8638-8111
Scopus ID: 12240268200

Биографични данни:

Средно образование: ЕСПУ „Лиляна Димитрова” гр. Пловдив

Висше образование: Пловдивски университет “Паисий Хилендарски”, специалност Химия; Защита на дипломна работа в катедра Органична химия на тема: „Върху фотохимичното и химично окисление на (-)-β-наркотин” с научен ръководител доц. д-р В. Червенкова

Академична кариера:
2013 – до момента: доцент по органична химия, Пловдивски университет “Паисий Хилендарски“
1994 – 2013: старши / главен асистент, Катедра по органична химия, Пловдивски университет
1988 – 1994: редовен асистент, Kатедра по органична химия, Пловдивски университет

Семинари – решаване на задачи по органичната химия.

Лабораторни упражнения по органична химия, органичен синтез, химия на лекарствените вещества.

Имам над 25 студенти с успешно защитена дипломна работа.

Изследователската работа е в областта на органичния синтез и анализ на нови материали и може да се обобщи в следните направления:

I.          Багрила – дизайн, синтез, структурни и спектрални изследвания на нови  багрила за приложение в нелинейната оптика и биохимията.

В последните 10 години се провеждат изследвания върху молекулния дизайн, синтеза, спектралното и структурно характеризиране на нови меро- и хемицианинови багрила. Развита е успешна стратегия за синтез на стирилхинолиниеви багрила с подобрени оптични свойства чрез вариране размера на спрегната система и типа на заместителите. Установена е молекулната и кристална структура на пет багрила чрез монокристална рентгенова дифракция [1,2]. Определени са структурни параметри, свързани с нелинейните оптични свойства (NLO) на молекулите [1,2]. Багрилата показват значителен солватохромизъм ‑ хемицианини от около 80 nm и около 230 nm за мероцианини. Установена е най-високата стойност на Стоксово отместване (253 nm) за стилбазолиево багрило (D3), позната до сега [1,2]. Обобщена е информацията от твърдофазните ИЧ- и раманови спектри на серия мероцианини, като за първи път в литературата е направено детайлно отнасяне на ивиците към съответните нормални трептения за този тип багрила, въз основа на проведените квантовохимични изчисления [3].

Научно-приложното значение на тези работи се изразява във възможността за потенциалното приложение на синтезираните багрила като NLO материали във фотониката, напр. в OLED технологията (за направата на телевизионни екрани, монитори и др.); телекомуникациите (замяна на класическата електроника с оптични системи, оптична обработка на сигнали, оптични ключове, сензори, лазерна техника), а също така в биогоривни елементи за производство на електрически ток, в биохимията и медицината. Възможността за потенциалното приложение на получените багрила наложи необходимостта от интердисциплинарни изследвания. Направена е и първата крачка в посока бъдещото им приложение с:

Ø  отлагане на тънки слоеве от тях по метода на импулсното лазерно нанасяне (PLD) и изследване на нелинейните им оптични свойства (проф. Сахрауи, Франция). Сравнявайки експериментално измерената генерация на втора хармонична (SHG) на едно от багрилата с тази на стандарта карбамид, тя е над 10 000 пъти по-висока, и 5 пъти по-висока от тази на вече намерилото приложение емблематично багрило DAST, което го прави превъзходен NLO кандидат за фотонни приложения [4].

Ø  изследване за първи път потенциала на хемицианиново багрило (DANSQI) в биогоривен елемент, като се оказа, че то влияе, и то в наномоларни количества, върху вътреклетъчните процеси и производството на електрически ток в биогоривни клетки. Резултатите, получени чрез електрохимичен и спектрофотометричен анализ доказват, че багрилото действа като субклетъчна совалка [5].

Ø  разработване на методология за електроотлагане на мероцианиново багрило (D3) върху карбонов филц. Модифицирането на въглеродни материали с различни проводими покрития е успешен подход за подобряване на електрокаталитичната им активност, когато се използват като електроди в биогоривни клетки. Анализите показват, че молекулите на багрилото запазват своята редокс активност в покритието и участват в окислително-редукционен процес с NADH/NAD⁺. Изработените наномодифицирани електроди са тествани също така като аноди в биогоривни клетки в партиден режим. Резултатите показват, че електроотложеното багрило действа като имобилизиран екзогенен медиатор, допринасящ за повишен екстрацелуларен електронен пренос и би могло да се използва като биосензор за NAD⁺ в ниски концентрации [6].

II.          Алкалоиди и техни производни

В това направление работих по дисертацията си до 2007 г.

II.1. Установена е молекулната и кристална стуктура чрез монокристална рентгенова дифракция на следните производни на алкалоиди от групата на морфина и хинина: 6-О-ацетил кодеин, кодеинон, N-метилкодеин йодид, адукт на кодеинона с 2-тиобарбитурова киселина [7] и цинхониновите производни ‑ цинхонин виолурат монохидрат и цинхонин скварат тетрахидрат.

II.2. Направено е детайлно спектрално характеризиране на органичните съединения чрез IR спектроскопия в разтвор и твърдо състояние, УВ-видима и ЯМР-спектроскопия, мас-спектрометрия (HPLC MS/MS), тънкослойна хроматография, термохимични методи, елементен анализ. Получена е стереоструктурна информация при аморфни образци на алкалоиди и техни производни, чрез линейно-дихроична LD-IR на ориентирани проби в нематичен течен кристал на кодеин, кодеинон и N-норкодеин, кодеин хидрохлорид, кодеин дихидроген фосфат и естер-амид на кодеина с квадратната киселина, 6-О-ацетил кодеин и неговия хидроген скварат. Структурно и спектрално са характеризирани не само нови, но и поредица известни производни, каквито са фармакологичноактивните морфинови аналози ‑ кодеин, 6-ацетилкодеин, N-метилкодеин йодид, N-норкодеин, кодеинон.

II.3. Разработени са нови окислителни методи за получаване на кодеинон от кодеин с PCC, DDQ, никелов пероксид, натриев перйодат. Синтезирани са нови функционални производни на кодеина и кодеинона (адукти на кодеинона с барбитурова и 2-тиобарбитурова киселини, естер амид на кодеина с квадратната киселина, 2-пиперидоно-, 2-пиролидоно- и азоло[1,5-a]-пиримидино-морфинани и др.). Изследванията ни представляват интерес, предвид потенциалната биологична активност на получените нови съединения и евентуално приложение като лекарствени вещества.

    III.          Фотохимични изследвания

Експериментално чрез фотохимични изследвания са потвърдени механизмите на фотоиндуцираната тавтомерия на 6-азаурацил, тиобарбитурова киселина, цитозин и изоцитозин,.

Проведеното фотохимично окисление на кодеин потвърждава механизма на фотохимично окисление на третичните амини, като са доказани във фотохимичната смес не само N-норкодеин, но и N-оксида и N-норформилното производно на кодеина, както и кодеинон. Предлага се още един вероятен път за получаване на N-деметилирания фотопродукт − от неговия N-оксид.

1.      R. Bakalska, M. Todorova, H. Sbirkova, B. Shivachev, T. Kolev, Comparing of the crystal structure and spectroscopic properties of some stilbazolium dyes with enlarged π-conjugated system. I. Chromophores with p-dimethylamino group, Dyes and Pigments 136 (2017), 919-929.

2.      M. Todorova, R. Bakalska, Ts. Kolev, Synthesis, Crystal Structure, and Spectroscopic Properties of New Stibazolium Salt with Enlarged π-Conjugated System, Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 108 (2013) 211-222.

3.      M. Todorova, R. Bakalska, Syntheses and vibrational spectroscopic characteristics of series ionic merocyanine dyes, Bulgarian Chemical Communications, 50 (J) (2018) 156–164.

4.      H. E. Ouazzani, S. Dabos–Seignon, D. Gindre, K. Iliopoulos, M. Todorova, R. Bakalska, P. Penchev, S. Sotirov , Ts. Kolev, V. Serbezov, A. Arbaoui, M. Bakasse, B. Sahraoui, Novel styrylquinolinium dye thin films deposited by pulsed laser deposition for nonlinear optical applications, Journal of Physical Chemistry C 116 (2012) 7144−7152.

5.      Y. Hubenova, R. Bakalska, M. Mitov, Electrodeposited styrylquinolinium dye as molecular electrocatalyst for coupled redox reactions, Bioelectrochemistry, 123 (2018) 173–181.

6.      Y. Hubenova, R. Bakalska, E. Hubenova, M. Mitov, Mechanisms of electron transfer between a styrylquinolinium dye and yeast in biofuel cell, Bioelectrochemistry, 112 (2016) 158–165.

7.      T. Kolev, R. Bakalska, R.W. Seidel, H. Mayer-Figge, I. Oppel, M. Spiteller, W.S. Sheldrick, B.B. Koleva, Novel codeinone derivatives via Michael addition of barbituric acids, Tetrahedron: Asymmetry 20 (2009) 327-334.